《穿裙子的男孩》講述了 12 歲男孩丹尼斯的故事。他住在一個(gè)普通的房子里，一條普通的街道上，一個(gè)普通的小鎮(zhèn)里，但他感覺(jué)自己與眾不同。他的媽媽和一個(gè)屋頂工一起出去了，他和爸爸（史蒂夫·斯皮爾斯飾）和哥哥住在一起。一切都很無(wú)聊，很灰暗。丹尼斯想逃到一個(gè)神奇的世界，并在一個(gè)最意想不到的地方發(fā)現(xiàn)了它——拉吉的報(bào)刊亭。一次偶然的機(jī)會(huì)，丹尼斯在時(shí)尚雜志的封面上看到了凱特·莫斯，這讓丹尼斯看到了一個(gè)充滿色彩和創(chuàng)造力的全新世界。幸運(yùn)的是，他有一個(gè)盟友麗莎，她是學(xué)校里最酷的女孩，她決定教他她所知道的關(guān)于時(shí)尚和服裝世界的一切。丹尼斯被迷住了，在麗莎的勸說(shuō)下，他試穿了她設(shè)計(jì)的一件裙子。很快，他們決定試著讓丹尼斯冒充麗莎的法國(guó)筆友“丹尼斯”。但是男孩可以穿裙子嗎？如果他的校長(zhǎng)霍桑先生發(fā)現(xiàn)了會(huì)怎么想——更不用說(shuō)丹尼斯的父親、他最好的朋友達(dá)維什和他的學(xué)校足球隊(duì)友了？